Для цитирования:
Бокарев А. Н., Пластун И. Л. Межмолекулярное взаимодействие в двухкомпонентных смесях наноалмазов и доксорубицина // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Физика. 2018. Т. 18, вып. 3. С. 177-188. DOI: 10.18500/1817-3020-2018-18-3-177-188
Межмолекулярное взаимодействие в двухкомпонентных смесях наноалмазов и доксорубицина
На основе молекулярного моделирования по методу теории функционала плотности с функционалом B3LYP и базисным набором 6-31G(d) исследуется возможность адресной доставки и удержания высокотоксичных лекарственных препаратов в клетках за счёт образования водородных связей между ними и обогащёнными наноалмазами. На приме- ре доксорубицина и карбоксилированных наноалмазов было проанализировано влияние образующихся водородных связей на ИК-спектры и структуру молекулярного комплекса. Численное моделирование основано на представлении наноалмазов алмазоподобной наночастицей с более простой структурой, в качестве которой используется обогащенный адамантан (1,3,5,7-адамантантетракарбоновая кислота). В результате расчетов получен комбинированный ИК-спектр путём наложения ИК-спектров для различных позиций взаимодействия доксорубицина и 1,3,5,7-адамантантетракарбоновой кислоты, который хорошо согласуется с экспериментальными данными. Полученные результаты указывают на наличие супрамолекулярного взаимодействия за счет образования водородных связей средней силы между доксорубицином и карбоксилированными наноалмазами, которое можно рассматривать как один из возможных механизмов адресной доставки и удержания лекарств в клетках.
1. Nanotherapeutics : Drug Delivery Concepts in Nanoscience / ed. by A. Lamprecht. Boca Raton : CRC Press, Taylor and Francis Group, 2008. 292 p.
2. Gupta R. B., Kompella U. B. Nanoparticles Technology for Drug Delivery. N.Y. : Taylor & Francis Group, 2006. 403 p.
3. Popova N. R., Popov A. L., Shcherbakov A. B., Ivanov V. K. Layer-by-layer capsules as smart delivery systems of CeO2 nanoparticle based theranostic agents // Nanosystems : physics, chemistry, mathematics, 2017. Vol. 8, № 2. P. 282–289. DOI: https://doi.org/10.17586/2220-8054-2017-8-2-282-289
4. Yakovlev R. Y., Solomatin A. S., Leonidov N. B., Kulakova I. I., Lisichkin G. V. Detonation diamond – a perspective carrier for drug delivery systems // Rus. J. Gen. Chem. 2014. Vol. 84, № 2. P. 379–390.
5. Ho D., Wang C-H. K., Chow E. K.-H. Nanodiamonds : The intersection of nanotechnology, drug development, and personalized medicine // Science Advances. 2015. Vol. 1, № 7. e1500439. DOI: https://doi.org/10.1126/sciadv.1500439
6. Shenderova O. A., McGuire G. E. Science and engineering of nanodiamond particle surfaces for biological applications (Review) // Biointerphases. 2015. Vol. 10, iss. 3. 030802. DOI: https://doi.org/10.1116/1.4927679
7. Schrand A. M, Ciftan Hens S. A., Shenderova O. A. Nanodiamond particles: properties and perspectives for bioapplications // Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 2009. Vol. 34, iss. 1–2. P. 18–74. DOI: https://doi.org/10.1080/10408430902831987
8. Solomatin A. S., Yakovlev R. Yu., Efremenkova I. G., Sumarukova O. V., Kulakova I. I., Lisichkin G. V. Antibacterial activity of Amikacin-immobilized detonation nanodiamonds // Nanosystems : physics, chemistry, mathematics. 2017. Vol. 8, № 4. P. 531–534. DOI: https://doi.org/10.17586/2220-8054-2017-8-4-531-534
9. Salaam A. D., Hwang P. T. J., Poonawalla A., Green H. N., Jun H., Dean D. Nanodiamonds enhance therapeutic effi cacy of doxorubicin in treating metastatic hormone-refractory prostate cancer // Nanotechnology. 2014. Vol. 25, № 42. 425103. DOI: https://doi.org/10.1088/0957-4484/25/42/425103
10. Zhang X., Hu W., Li J., Tao L., Wei Y. A comparative study of cellular uptake and cytotoxicity of multiwalled carbon nanotubes, graphene oxide, and nanodiamond // Toxicology Research. 2012. Iss. 1. P. 62–68. DOI: https://doi.org/10.1039/C2TX20006F
11. Shugalei I. V., Voznyakovskii A. P., Garabadzhiu A. V., Tselinskii I. V., Sudarikov A. M., Ilyushin M. A. Biological activity of detonation nanodiamond and prospects in its medical and biological applications // Russ. J. Gen. Chem. 2013. Vol. 83, iss. 5. P. 851–883. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070363213050010
12. Liu K. K., Zheng W. W., Wang C. C., Chiu Y. C., Cheng C. L., Lo Y. S., Chen C., Chao J. I. Covalent linkage of nanodiamond-paclitaxel for drug delivery and cancer therapy // Nanotechnology. 2010. Vol. 21, № 31. 315106. DOI: https://doi.org/10.1088/0957-4484/21/31/315106
13. Toh T.-B., Lee D.-K., Hou W., Abdullah L. N., Nguyen J., D. Ho, Chow E. K.-H. Nanodiamond-Mitoxantrone Complexes Enhance Drug Retention in Chemoresistant Breast Cancer Cells // Mol. Pharmaceutics. 2014. Vol. 11, iss. 8. P. 2683−2691. DOI: https://doi.org/10.1021/mp5001108
14. Plastun I. L., Agandeeva K. E., Bokarev A. N., Zenkin N. S. Diamond-like nanoparticles infl uence on fl avonoids transport : molecular modeling // Saratov Fall Meeting 2016 : Optical Technologies in Biophysics and Me dicine XVIII / ed. by Elina A. Genina, Valery V. Tuchin, Proc. SPIE Vol. 10336. 103360K (8 p.). DOI: https://doi.org/10.1117/12.2267905
15. Adnan A., Lam R., Chen H., Lee J., Schaffer D. J., Barnard A. S., Schatz G. C., Dean H. D., Liu W. K. Atomistic simulation and measurement of pH dependent cancer therapeutic interactions with nanodiamond carrier // Mol. Pharmaceutics. 2011. Vol. 8, iss. 2. P. 368–374. DOI: https://doi.org/10.1021/mp1002398
16. Водородная связь / под ред. Н. Д. Соколова. М. : Наука, 1981. 196 с.
17. Бабков Л. М., Пучковская Г. А., Макаренко С. П., Гаврилко Т. А. ИК спектроскопия молекулярных кристаллов с водородными связями. Киев : Наук. думка, 1989. 160 с.
18. Petrioli R., Fiaschi A. I., Francini E., Pascucci A., Francini G. The role of doxorubicin and epirubicin in the treatment of patients with metastatic hormone refractory prostate cancer // Cancer Treat. Rev. 2008. Vol. 34, iss. 8. P. 710–718.
19. Saltiel E., McGuire W. Doxorubicin (adriamycin) cardiomyopathy – a critical review // West J. Med. 1983. Vol. 139, № 3. P. 332–341.
20. Kohn W. Nobel Lecture: Electronic structure of matter–wave functions and density functionals // Reviews of Modern Physics. 1999. Vol. 71, № 5. P. 1253–1266.
21. Pople J. Nobel Lecture: Quantum chemical models // Reviews of Modern Physics. 1999. Vol. 71, № 5. P. 1267–1274.
22. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J. A., Jr., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas O., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J. Gaussian 09. Gaussian Inc., Wallingford CT., 2009. 394 р.
23. Fort R. C. Jr., Schleyers P., Von R. Adamantane : Consequences of Diamondoid Structure // Chem. Rev. 1964. Vol. 64, № 3. P. 277–300. DOI: https://doi.org/10.1021/cr60229a004
24. Ermer О. Five-fold diamond structure of adamantane-1,3,5,7-tetracarboxylic acid // Journal of American Chemical Society. 1988. Vol. 110, iss. 12. P. 3747–3754. DOI: https://doi.org/10.1021/ja00220a005
25. Стид Дж. В., Этвуд Дж. Л. Супрамолекулярная химия : в 2 т. М. : Академкнига, 2007. Т. 1. 480 с. ; Т. 2. 416 c.
- 1350 просмотров