Известия Саратовского университета.

Новая серия. Серия Физика

ISSN 1817-3020 (Print)
ISSN 2542-193X (Online)

Для цитирования:

Mordovina E. A., Berdenkova V. A., Bakal A. A., Tsyupka D. V., Kokorina A. A., Podkolodnaya Y. A., Goryacheva O. A., Goryacheva I. Y. Fluorescent nanosized PAMAM dendrimers: One-step formation of a bright blue fluorophore on terminal groups and its optical properties [Мордовина Е. А., Бакал В. А., Бакал А. А., Цюпка Д. В., Кокорина А. А., Подколодная Ю. А., Горячева О. А., Горячева И. Ю. Флуоресцентные наноразмерные дендримеры ПАМАМ: одностадийное образование ярко-синего флуорофора на концевых группах и его оптические свойства] // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Физика. 2023. Т. 23, вып. 2. С. 150-156. DOI: 10.18500/1817-3020-2023-23-2-150-156, EDN: MVEHVR

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Опубликована онлайн: 
30.06.2023
Полный текст в формате PDF(Ru):
скачать
(загрузок: 186)
Язык публикации: 
английский
Рубрика: 
Биофизика и медицинская физика
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
535.372
DOI: 
10.18500/1817-3020-2023-23-2-150-156
EDN: 
MVEHVR

Fluorescent nanosized PAMAM dendrimers: One-step formation of a bright blue fluorophore on terminal groups and its optical properties
[Флуоресцентные наноразмерные дендримеры ПАМАМ: одностадийное образование ярко-синего флуорофора на концевых группах и его оптические свойства]

Авторы: 
Мордовина Екатерина Алексеевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Бакал Виктория Александровна , Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Бакал Артем Алексеевич, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Цюпка Дарья Владиславовна , Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Кокорина Алина Андреевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Подколодная Юлия Андреевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Горячева Ольга Алексеевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Горячева Ирина Юрьевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

Полиамидоаминовые дендримеры (ПАМАМ) представляют собой наноразмерные монодисперсные соединения с многофункциональной концевой поверхностью. Структурные особенности ПАМАМ, такие как наноразмерность высокой однородности, сильно развитая концевая поверхность и полости в структуре, открывают широкие возможности для их применения. Наиболее интересным является использование ПАМАМ в биомедицинских целях, в частности для адресной доставки лекарственных препаратов (например, противоопухолевых). Взаимодействие ПАМАМ с клетками-мишенями можно оценить с помощью флуоресцентной визуализации. Это предполагает предварительную модификацию ПАМАМ различными флуоресцентными молекулами или разработку подходов для увеличения собственной флуоресценции ПАМАМ. В данной работе предложена и реализована одностадийная модификация ПАМАМ ярко-синим флуорофором (1,2,3,5-тетрагидро-5-оксо-имидазо[1,2-а] пиридин-7-карбоновая кислота, ИПКК), который образуется в результате реакции двойной циклизации концевых групп ПАМАМ и лимонной кислоты. Показано, что в результате модификации гидродинамический радиус ПАМАМ не изменяется, значительно увеличивается интенсивность флуоресценции (квантовый выход увеличивается с <1 до 28 %), ζ-потенциал изменяется с 42 ± 5 до −24 ± 4 мВ.

Ключевые слова: 
ПАМАМ
лимонная кислота
флуоресцентные наноструктуры
одностадийная модификация
Благодарности: 
Работа выполнена при финансовой поддержке Российского научного фонда (проект № 21-73-10046). Измерения динамического светорассеяния проводились с помощью Zetasizer Ultra (Центр коллективного пользования Саратовского национального исследовательского государственного университета имени Н. Г. Чернышевского).
Список источников: 
  1. Araújo R. V., Santos S. S., Ferreira E. I., Giarolla J. New advances in general biomedical applications of PAMAM dendrimers. Molecules, 2018, vol. 23, no. 11, article no. 2849. https://doi.org/10.3390/molecules23112849
  2. Xu X., Li J., Han S., Tao C., Fang L., Sun Y., Zhu J., Liang Z., Li F. A novel doxorubicin loaded folic acid conjugated PAMAM modified with borneol, a nature dual-functional product of reducing PAMAM toxicity and boosting BBB penetration. European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2016, vol. 88, pp. 178–190. https://doi.org/10.1016/j.ejps.2016.02.015
  3. Tomalia D. A., Reyna L. A., Svenson S. Dendrimers as multi-purpose nanodevices for oncology drug delivery and diagnostic imaging. Biochem. Soc. Trans., 2007, vol. 35, pp. 61–67. https://doi.org/10.1042/BST0350061
  4. Parsian M., Mutlu P., Yalcin S., Tezcaner A., Gunduz U. Half generations magnetic PAMAM dendrimers as an effective system for targeted gemcitabine delivery. International Journal of Pharmaceutics, 2016, vol. 515, pp. 104–113. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2016.10.015
  5. Santos S., Ferreira E., Giarolla J. Dendrimer prodrugs. Molecules, 2016, vol. 21, article no. 686. https://doi.org/10.3390/molecules21060686
  6. Srinageshwar B., Peruzzaro S., Andrews M., Johnson K., Hietpas A., Clark B., McGuire C., Petersen E., Kippe J., Stewart A., Lossia O., Al-Gharaibeh A., Antcliff A., Culver R., Swanson D., Dunbar G., Sharma A., Rossignol J. PAMAM dendrimers cross the blood–brain barrier when administered through the carotid artery in C57BL/6J mice. International Journal of Molecular Sciences, 2017, vol. 18, article no. 628. https://doi.org/10.3390/ijms18030628
  7. Wen S., Liu H., Cai H., Shen M., Shi X. Targeted and pH-responsive delivery of doxorubicin to cancer cells using multifunctional dendrimer-modified multiwalled carbon nanotubes. Advanced Healthcare Materials, 2013, vol. 2, no. 9, pp. 1267–1276. https://doi.org/10.1002/adhm.201200389
  8. Siafaka P. I., Üstündaр N., Karavas E., Bikiaris D. N. Surface modified multifunctional and stimuli responsive nanoparticles for drug targeting: Current status and uses. International Journal of Molecular Sciences, 2016, vol. 17, no. 9, article no. 1440. https://doi.org/10.3390/ijms17091440
  9. Fu F., Wu Y., Zhu J., Wen S., Shen M., Shi X. Multifunctional lactobionic acid-modified dendrimers for targeted drug delivery to liver cancer cells: investigating the role played by PEG spacer. ACS Applied Materials & Interfaces, 2014, vol. 6, no. 18, pp. 16416–16425. https://doi.org/10.1021/am504849x
  10. Tsyupka D. V., Mordovina E. A., Sindeeva O. A., Sapelkin A. V., Sukhorukov G. B., Goryacheva I. Y. High-fluorescent product of folic acid photodegradation: Optical properties and cell effect. J. Photochem. Photobiol. A, 2021, vol. 407, article no. 113045. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2020.113045
  11. Venditto V. J., Regino C. A. S., Brechbiel M. W. PAMAM dendrimer based macromolecules as improved contrast agents. Molecular Pharmaceutics, 2005, vol. 2, no. 4, pp. 302–311. https://doi.org/10.1021/mp050019e
  12. Wang D., Imae T. Fluorescence emission from dendrimers and its pH dependence. Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, no. 41, article no. 13204–13205. https://doi.org/10.1021/ja0454992
  13. Golshan M., Gheitarani B., Salami-Kalajahi M., Hosseini M. S. Synthesis and characterization of fluorescence poly (amidoamine) dendrimer-based pigments. Scientific Reports, 2022, vol. 12, pp. 15180. https://doi.org/10.1038/s41598-022-19712-5
  14. Camacho C. S. Urgellés M., Tomás H., Lahoz F., Rodrigues J. New insights into the blue intrinsic fluorescence of oxidized PAMAM dendrimers considering their use as bionanomaterials. Journal of Materials Chemistry B, 2020, vol. 8, no. 45, pp. 10314–10326. https://doi.org/10.1039/D0TB01871F
  15. Liang C., Huang J. F., Luo H., Sun D., Baker G. A., Dai S. Hydrophobic Bronsted Acid-Base Ionic Liquids Based on PAMAM Dendrimers with High Proton Conductivity and Blue Photoluminescence. Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, no. 37. pp. 12784–12785. https://doi.org/10.1021/ja053965x
  16. Jasmine M. J., Kavitha M., Prasad E. Effect of solvent-controlled aggregation on the intrinsic emission properties of PAMAM dendrimers. Journal of Luminescence, 2009, vol. 129, no. 5, pp. 506–513. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2008.12.005
  17. Song Y., Zhu S., Zhang S., Fu Y., Wang L., Zhao X., Yang B. Investigation from chemical structure to photoluminescent mechanism: A type of carbon dots from the pyrolysis of citric acid and an amine. Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, no. 23, pp. 5976–5984. https://doi.org/10.1039/C5TC00813A
  18. Kasprzyk W., Bednarz S., Żmudzki P., Galica M., Bogdaі D. Novel efficient fluorophores synthesized from citric acid. RSC Advances, 2015, vol. 5, no. 44, pp. 34795–34799. https://doi.org/10.1039/c5ra03226a
  19. Kokorina A. A., Bakal A. A., Shpuntova D. V., Kostritskiy A. Y., Beloglazova N. V., Saeger S. De, Sukhorukov G. B., Sapelkin A. V., Goryacheva I. Y. Gel electrophoresis separation and origins of light emission in fluorophores prepared from citric acid and ethylenediamine. Scientific Reports, 2019, vol. 9, no. 1, article no. 14665. https://doi.org/10.1038/s41598-019-50922-6
  20. Podkolodnaya Y. A., Kokorina A. A., Goryacheva I. Y. A Facile Approach to the Hydrothermal Synthesis of Silica Nanoparticle/Carbon Nanostructure Luminescent Composites. Materials, 2022, vol. 15, no. 23, article no. 8469. https://doi.org/10.3390/ma15238469
  21. Mukherjee S. P., Davoren M., Byrne H. J. In vitro mammalian cytotoxicological study of PAMAM dendrimers–towards quantitative structure activity relationships. Toxicology In Vitro, 2010, vol. 24, pp. 169–177. https://doi.org/10.1016/j.tiv.2009.09.014
  22. Dobrovolskaia M. A., Patri A. K., Simak J., Hall J. B., Semberova J. De Paoli Lacerda S. H., McNeil S. E. Nanoparticle size and surface charge determine effects of PAMAM dendrimers on human platelets in vitro. Molecular Pharmaceutics, 2012, vol. 9, no. 3, pp. 382–393. https://doi.org/10.1021/mp200463e
  23. Fox L. J., Richardson R. M., Briscoe W. H. PAMAM dendrimer-cell membrane interactions. Advances in Colloid and Interface Science, 2018, vol. 257, pp. 1–18. https://doi.org/10.1016/j.cis.2018.06.0050001-8686
Поступила в редакцию: 
10.03.2023
Принята к публикации: 
03.04.2023
Опубликована: 
30.06.2023
  • 721 просмотр