МОДЕЛИРОВАНИЕ КОЛЕБАТЕЛЬНЫХ СПЕКТРОВ L-ТРИПТОФАНА В КОНДЕНСИРОВАННЫХ СОСТОЯНИЯХ

Аннотация

Выполнен расчёт и проведена интерпретация колебательных (ИК и КР) спектров цвиттер-ионных форм L-триптофана в конденсированных состояниях. Влияние среды учитывалось методами эффективного учёта межмолекулярных взаимодей- ствий (модель SCRF) и явного учёта влияния водородных свя- зей (комплексы триптофана с молекулами воды). Сравнение с экспериментом показало, что для расчёта колебательных спек- тров цвиттер-ионных форм триптофана в водном растворе не- обходимо принимать во внимание взаимодействие триптофа- на с молекулой воды, расположенной между ионными N+Н3 и COO- группами. Наилучшее согласие экспериментальных и вычисленных колебательных спектров триптофана для твёрдой фазы достигается в случае комплекса триптофана с четырьмя молекулами воды. Расчёт колебательных спек- тров цвиттер-ионных форм триптофана в водном растворе и твёрдом состоянии был выполнен в приближении B3LYP/6- 311++G(d,p).

DOI: 
10.18500/1817-3020-2017-17-1-20-32
Литература

1. Рис Э., Стэрнберг М. От клеток к атомам / под ред. Ю. С. Лазуркина, В. А. Ткачука. М. : Мир, 1988. 144 с.

2. Мусил Я., Новакова О., Кунц К. Современная био- химия в схемах. М. : Мир, 1981. 216 с.

3. Гурская Г. В. Структуры аминокислот. М. : Наука, 1966. 160 с.

4. Cao X., Fischer G. Infrared Spectral, Structural, and Conformational Studies of Zwitterionic L-Tryptophan // J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 193. P. 9995–10003. DOI: 10.1021/jp992421c

5. Snoek L. C., Kroemer R. T., Simons J. P. A spectroscopic and computational exploration of tryptophan-water cluster structures in the gas phase // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. Vol 4. P. 2130–2139. DOI: 10.1039/b200059h.

6. Blom M. N., Compagnon I., Polfer N. C., von Helden G., Meijer G., Suhai S., Paizs B., Oomens J. Stepwise Solvation of Amino Acid : The Appearance of Zwitterionic Structures // J. Phys. Chem. A. 2007. Vol. 111. P. 7309–7316. DOI: 10.1021/jp070211r.

7. Chuang C.-H., Chen Y.-T. Raman scattering of L-tryptophan enhanced by surface plasmon of silver nanoparticles : vibrational assignment and structural determination // J. Raman Spectrosc. 2008. Vol. 40. P. 150–156. DOI: 10.1002/jrs.2097.

8. Kim S. K., Kim M. S., Suh S. W. Surface-enhanced Raman scattering (SERS) of aromatic amino acides and their glycyl dipeptides in silver sol // J. Raman Spectrosc. 1987. Vol. 18. P. 171–175. DOI: 10.1002/jrs.1250180305.

9. Lee H. I., Suh S. W., Kim M. S. Raman spectroscopy of L-tryptophan-containing peptides adsorbed on a silver surface // J. Raman Spectrosc. 1988. Vol. 19. P. 491–495. DOI: 10.1002/jrs.1250190710.

10. Wong M. W., Wiberg K. B., Frisch M. J. Hartree-Fock Second Derivatives and Electric Field Properties in a Solvent Reaction Field-theory and Application // J. Chem. Phys. 1991. Vol. 95. P. 8991–8998. DOI: 10.1063/1.461230.

11. Jeffrey G. A., Saenger W. Hydrogen Bonding in Biological Structures. Berlin, Germany : Springer, 1991. 569 p.

12. Derbel N., Hernández B., Pfl üger F., Liquier J., Geinguenaud F., Jaidane N., Lakhdar Y. B., Ghomi M. Vibrational analysis of amino acids and short peptides in hydrated media. I. L-glycine and L-leucine // J. Phys. Chem. B. 2007. Vol. 111. P. 1470–1477. DOI: 10.1021/ jp0633953.

13. Тен Г. Н., Кадров Д. М., Баранов В. И. Влияние ги- дрофобного радикала на структуру и колебательные спектры цвиттер-ионных форм глицина и аланина в конденсированных состояниях // Журн. прикл. спектр. 2014. Т. 81, № 2. С. 178–186. DOI: 10.1007/ s10812-014-9906-9.

14. Тен Г. Н., Яковлева А. А., Баранов В. И. Теоретическое исследование гидрофобности и гидрофильности ин- дола, скатола и этанола // Журн. структ. химии. 2013. № 6. С. 986–996. DOI: 10.1134/S0022476613060048.

15. Тен Г. Н., Кадров Д. М., Баранов В. И. Модельные потенциалы межмолекулярного взаимодействия пиридина, скатола и пиррола с водой // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Физика. 2014. Т. 14, вып. 1. С. 5–11.

16. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas Ö., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J. Gaussian 09. Gaussian Inc., Wallingford CT., 2009. 394 р.

17. Кон В. Электронная структура вещества – волновые функции и функционалы плотности // УФН. 2002. Т. 172, № 3. С. 336–348. DOI: 10.3367/ UFNr.0172.200203e.0336.

18. Попл Дж. А. Квантово-химические модели // УФН. 2002. Т. 172, № 3. С. 349–356. DOI: 10.3367/ UFNr.0172.200203f.0349.

19. Тен Г. Н., Яковлева А. А., Бурова Т. Г., Березин В. И., Баранов В. И. Моделирование колебательных спек- тров водного раствора индола // Журн. прикл. спектр. 2010. Т. 77, № 4. С. 542–549. DOI: 10.1007/s10812- 010-9360-2.

20. Majoube M., Vergoten G. Vibrational spectra of indole and assignments on the basis of ab initio force fi elds // J. Raman Spectrosc. 1992. Vol. 23. P. 431‒444. DOI: 10.1002/jrs.1250230803.

21. Rosado M. T. S., Duarte M. L. R. S., Fausto R. Vibrational spectra (FI-IR, Raman and MI-IR) of α- and β-alanine // J. Mol. Struct. 1977. Vol. 410‒411. P. 343–348. DOI: 10.1016/S0022-2860(96)09695-0.

22. Бутырская Е. В., Нечаева Л. С., Шапошник В. А., Селеменев В. Ф. Отнесение полос в ИК-спектрах водных растворов аланина на основе квантово-химического расчёта // Вестн. Воронеж. гос. ун-та. Сер.: Химия, Биология, Фармация. 2014. № 2. С. 9–16.

23. Cao X., Fischer G. New infrared spectra and the tautomeric studies of purine and alpha L-alanine with an innovative sampling technique // Spectrochim. Acta PT A-Mol Biolog. 1999. Vol. 55. P. 2329–2342. DOI: 10.1016/S1386-1425(99)00133-X.

Краткое содержание (на английском языке): 
Полный текст в формате PDF (на русском языке):